岡本はリクルートホールディングスの新規事業開発機関、リクルートテクノロジーインスティテュートで責任者を務め、投資・事業開発などに知見が深い（岡本がインタビュアーを務めるAtomico Niklas氏との対談はこちら）。一方、平尾氏は、リクルート出身で、現在は、2013年11月に東証マザーズに上場し、創業以来増収増益を続ける株式会社じげんの代表取締役社長。大学在学中から2社を創業していたという生粋の事業家。そんな二人から生の声を聴けるとあり、一次選考を勝ち抜いた6チームに加え、イベント会場には多くの学生が集まり、大盛況となった。

※ピッチコンテスト「DRAFT!!」開催レポートはこちら。

今回はピッチコンテスト「DRAFT!!」の審査員を務めた平尾丈氏から、自身の体験と共に、事業家が越えなければいけない壁に関して聞かせてもらった。

一人の事業家として、後世に何を残せるか

梅田　今回は宜しくお願いします。さっそくではありますが、まずは、今回このピッチコンテスト「DRAFT!!」を開催した背景をお聞かせ頂けますか？

平尾丈氏(以下、平尾） 私自身、1人の事業家として、同じく事業家を目指す後輩に、自身の背中を見せながら、伝えられることがあるのではないかという想いがあり、このピッチコンテストが生まれました。というのも、VC（ベンチャーキャピタル）の方が主体となったイベントにはよく登壇させていただくことがあるのですが、一方で、ベンチャー企業などの事業家が主体となったイベントはあまり開催されていないことを感じていました。ですので、まずは我々が立ち上がり、主体的に動いていこうと思ったのです。
どんなイベントを創るべきかを考えた時に、ピッチ形式のビジネスコンテストは私自身も学生時代に数多く経験しており、コンテストへの準備過程や審査員の方との対話の中で得るものも多くありましたので、形式として適していると思いました。

梅田　なるほど。そうした強い想いから実現したイベントだったんですね。なぜリクルートと一緒に開催することになったのでしょうか。

平尾　実は、私自身も2005年にリクルートに新卒として入社しており、そのご縁で、というのがまずあります。リクルートでは、まずは正式配属前に人事を担当し、その後、マーケティング、事業開発と携わり、キャリア後半はこの会社（じげんの前身にあたる会社）に出向という形で関わりました。2年9カ月ほどの短い期間でしたが、本当に10社分くらいの様々な仕事を一気に経験し、今振り返ってみても、大変ありがたく感じます。
リクルートを離れた今も、元リク（リクルート出身者）同士で集まって話す機会がたびたびあるのですが、そのたびに当時を懐かしみつつ、何か恩返しになるようなことができないか、と話題になります。そこで、もう一緒にイベントしちゃえばいいんじゃないか、となったんです。リクルートから私たちのような多くの事業家が育っていることを発信していくことが強いリクルートブランドのアピールにもなるのではないかと。また、リクルートのような大企業とITベンチャーであるじげんが"リクルート"という1つのご縁から、一緒に何かを創っていくという取り組み自体が、次の事業家が育っていく未来を創るためのとても意義のあることではないかと思いました。
そこに、先ほど申し上げたように、特に10代20代の若手の方々に対して何を後世に残せるのかと考えていた私自身の想いが重なった形です。

ピッチコンテストで"勝つべくして勝つ"競争戦略

梅田　実現したピッチコンテストでは、6組がプレゼンをしましたね。平尾さんも数多くのピッチ形式のビジネスコンテストを勝ち抜いてきたと伺っていますが、今までのご自身と比べてみてどうでしたか。

平尾　非常に優秀な方々が集まっていると思いました。一次選考でピッチ参加者を厳選させていただいたので、学生ベンチャーの中では第一線で活躍する方たちが集まったのではないかと思います。ただ、当時の自分と比較していいのかわかりませんが、優秀な方が集まっているからこそ、敢えて言わせてもらうと、まだまだぬるいなと感じる部分もありました。

梅田　具体的にはどのような点でそのように感じられたのでしょうか。

平尾　私は、勝つべくして勝つための競争戦略を立てて参加していましたが、今回はそこまでの徹底的に勝つんだという意志は感じられませんでした。

梅田　勝つべくして勝つ競争戦略とは、どういうものですか？

平尾　まず大事なのは登場人物を考えることです。自分たちがいて、審査員の方がいて、競合がいるわけです。審査員は多くの場合、事前にオープンになっていますが、競合はわからないことが多いです。私はそういう時でも、なるべく事前に競合を特定しにいっていました。こうした徹底的な情報収集を怠りなく進めた後に、当然のことながら"3C"を念頭に、その中で勝てる理由を明確に考えます。具体的に言うと、審査員の方にとって競合との差分がどう映るのか、審査員が特に重視するポイントで優位に立てるかどうか、などを徹底的に分析し、勝てる理由を10個ぐらい出します。

梅田　なるほど。ビジネスプランを練る事前準備の時点でかなり練り込んでいくんですね。

平尾　そうです。たとえば、今回は6組のチームが一次選考を通過して集まりましたが、「なぜ自分たちが通過できたのか」とか、さらにその6チームの中で「どうやったら勝てるのか」をものすごく逆算して考えて、絶対勝たなきゃいけないですよね。
コンテストに出るまでにちゃんと実績を作っておくのもいいと思います。お金以外のリソースは全部集まっちゃってる、とか。何なら、審査員より偉い人に既に高く評価いただいているとか。それぐらいの勢いで、圧倒的に勝ちに来てほしいです。

梅田　勝ち抜かないと意味がない、ということでしょうか？

平尾　もちろん。負けは許されません。チームですので、ついてきてくれた人たちに申し訳ないですし、戦ったら絶対勝たなきゃ、順位がつくもので2位になってはだめだというのは、常に感じていました。
私はいつもリーダー役を務めていまいたが、チーム全員で1位を獲りにいき喜びを分かち合いたい、そしてリーダーとしても説明責任を果たしたい、そんな想いから絶対に勝つことを自身に課していました。

梅田　「自分達の今を評価してくれ！」じゃなくて、もっとがっついて勝ちに来てほしい、と。

平尾　もう「おれたち、優勝っすよね」みたいな勢いで来てほしいですね（笑）

「その話って審査員視点なんですか？」―プレゼンテーションで勝つために気をつけるべきこと。

梅田　少し各論に入りますが、当日のプレゼンテーションで意識したりすることはありますか？

平尾　あります。ピッチコンテストではドキュメンテーション（資料）とデリバリー（プレゼン自体の方法）でいったときには、デリバリーの良さは結果に大きく影響します。プレゼンテーションで力を発揮するためのスキルはいつまでも役に立つポータブルなものなので、事業家を目指すなら機会も多いですし、よく勉強されたほうがいいですね。プレゼンは6チームともそれぞれの個性や工夫が見られて大変良かったと思います。
その中で、1点だけ深堀するとすれば、「その話って審査員視点なんですか」という部分。別に迎合しろという意味ではありません。ただ、ピッチコンテストは時間もリソースも限られていて、審査員がどういう角度で評価するかまでは100%コントロール出来ないんです。けれど、自分たちの事業のポテンシャルは上手く伝えなきゃいけない。その中で絶対勝ちに行くのであれば、「リクルートにとっては、こういうメリットあるんですよ」「平尾さん、絶対これ真似したほうがいいですよ」ぐらいの、明確な審査員のメリットを突けると強いですし、多分どこでも通用すると思います。

梅田　「審査員がどういう角度で審査するか」というお話が出ましたが、今回、リクルートからは事業開発や投資を主に行っている岡本が参加しました。平尾さんと岡本の話を聞いていてフィードバックの視点は結構違うと感じたんですが、平尾さんとしては視点の違いは感じましたか？

平尾　そうですね、2人とも本質主義で、大枠をつかむ質問、すなわち、結局何の事業なんだということを理解するための質問を徹底的に投げかけていく姿勢は共通していました。しかし、バックグラウンドもあると思いますが、岡本さんのほうが割と投資サイドの視点は強かったのかな、と思います。きっちり土台を探ったあとは、事業をどうバリューアップさせていくかを詰めていた印象です。私はどちらかというと事業開発のアクションプランと将来像をメインで聞いてました。

梅田　審査員それぞれで特色が出るものなんですね。

平尾　実は今回は「社会へのインパクトがあるかどうか」と「実現可能性」の2点を重視して審査していたため、「事業開発のアクションプラン」は採点項目としては大きくなかったのですが、意識的に聞くようにしていました。ピッチコンテストの課題は、優秀なやつは絶対勝ててしまうということです。そうすると、みんな優秀だと、狙えばみんな200点取れる。みんな200点取った後に差がつくのは、「じゃあその後どうやってやるの？」というところなんです。私自身も学生起業家で苦労してきた部分でもありましたので、もし同じ立場だったら次にどんな手を打つのかを、彼らの身になって考えて臨んでいました。

膨大な変数の洪水に飲まれる。学問と事業実践の差とは？

梅田　お話を伺っていると、事業が成長していくのとピッチコンテストで勝つのはちょっと違いがある、ということが伝わってきます。

平尾　全然違うと思いますよ。例えば、先ほどピッチコンテストで勝つための戦略を考えるために使っていた3Cなんかはもう今の環境下でいうと、分析すること自体がナンセンス。競争相手がわからないじゃないですか。結局"昨日の友が今日の敵"になっちゃう。ネット業界だと本当に毎日のようにこういうことが起こっていて、異業種混交で、「あれ、いつの間にか競合になってる」みたいなそういう世界。

梅田　なるほど、"プレゼン用のきれいな分析"以外の要因、がいっぱい出てくるんですね。

平尾　もし正確に3Cが描けるなら、事業としても絶対勝てます。けれども、実際に事業を始めてみると、膨大な変数の洪水に飲まれるんです。そもそも見ていなかった変数が急に突出してきて事業に影響を及ぼしたり、マクロ環境が変わったり、本当にうんざりするほどいろんなことがありますよね。これが難しい。
ドラッガーとかマイケル・ポーターとかを勉強するのは良いと思いますが、実際にはほとんど当てはまらないということは知っておいた方がいいです。外れ値がめちゃくちゃ一杯あって、閉鎖系の中での学問と、開放系の中での事業実践の差が著しい。

梅田　そういった意味では、ピッチコンテストで勝った後に、直面する課題も多そうですね。

平尾　もちろんです。ここからが大変です。例えばシリコンバレーと違って日本って全部自分でやらなきゃいけない。シリコンバレーはエコシステムがあるので、Aさんに会いに行けとか、Aさんに会ったら次はBに行け、みたいなRPG的なルートがあるんです（笑）エコシステムの中でストーリーが明確に定められていて、先のルートが見えやすい。しかし残念ながら日本はまだ、暗黙知となってしまっている部分が多く、役割分担が明確化していないので、先が見えにくい状況となっています。
その結果、日本のベンチャー企業のCEOの多くは"コーポレート・エクゼクティブ・オフィサー"ではなく、"コーポレート・エブリシング・オフィサー"となって全てのことができないと成功が掴めません。つまり、事業開発、採用、経理、法務、営業...と、すべてにおいてリーダーシップをとるべきだと思います。

梅田　確かにスタートアップのCEOの方からも似たような話を聞きます。

平尾　そうですね、今回のようなピッチコンテストを乗り越えると、今度はお勉強からOJTへ、というか、実務にいきなりポンと放り出されるんです。
事業開発の第一歩としては、まず最初の限られた資源の中でプロダクトをつくれるか、だと思います。これさえ出来てしまえば、少しずつエコシステムが出来てくる、というのが現実だと思います。たとえば、プロダクトが有名になることにより、一緒に創りたいという人が増えて、いい人が採用できるのもそうです。上がってきた収益から、新たな投資ができるというのもありますね。
最初の打席に立って打って当てるところに最初みんな苦戦します。学生のほとんどはここで脱落します。残酷ですが。当てた後はもう再生産なので、当て続けるかホームランを狙うかです。それはそれで大変なことなのですが（笑）